...
Можно ли запустить процесс обновления вручную?
Да, можно.
См. скрин. Закрытие кассовой смены не требуется. Перезапуск фронта не требуется.
...
Дополнительные библиотеки расширения к плагину (например, TrustedGuest) должны размещаться в папке %appdata% и требуют ручного обновления.
Обновление плагина может размещаться в облачном репозитории или файл для обновления *.nupkg можно скопировать в папку
C:\Program Files\iiko\iikoRMS\Front.Net\Plugins\Resto.Front.Api.Updater\cache